Der Bau dieses Klosters wurde vom navarresischen König García Sánchez III El de Nájera und von seiner Gattin Estefanía de Foix im Jahr 1052 in Auftrag gegeben. Die Ursprünge seiner Gründung gehen auf eine geheimnisvolle Legende zurück, laut der der König auf der Jagd in einer Höhle eine Marienfigur und daneben einen Krug mit weißen Lilien, eine Glocke und eine Öllampe fand. Kurze Zeit später erlangte er einen wichtigen Sieg über die maurischen Truppen und eroberte die Stadt Calahorra. Als Dank an die heilige Jungfrau, die ihm zu diesem Sieg verholfen hatte, ließ er das Kloster Santa María La Real errichten. Gleichzeitig gründete er den Ritterorden, der in Erinnerung an dieses Ereignis „Caballeros de la Terraza“ oder auch „Caballeros de la Jarra“ (Jarra = Krug) genannt wurde und zu den ältesten Spaniens gehört.

1079 übergab der kastilische König Alfonso VI. das Kloster dem Benediktinerorden von Cluny, dessen Mönche es ununterbrochen bis zur Enteignung der Kirchengüter im Jahre 1835 bewohnten. Seit 1895 wird das Kloster von einer franziskanischen Mönchsgemeinschaft verwaltet.

Die heutige Klosterkirche ist ein Bau von 1516 mit drei Kirchenschiffen und Querschiff. Die ursprüngliche Höhle, in der laut der Legende die Marienfigur gefunden wurde, befindet sich im unteren Teil der Kirche und beherbergt heute eine Marienfigur aus dem frühen 14. Jahrhundert namens Nuestra Señora de la Rosa. Unmittelbar daneben befindet sich das Pantheon der Könige mit 12 Gräbern aus zwei Dynastien: die Königsdynastie der Abarca oder Jimena aus dem 10. und 11. Jahrhundert und die Dynastie von García Ramírez el Restaurador aus dem 12. und 13. Jahrhundert. Ganz besonders sehenswert ist das Grab von Doña Blanca de Navarra, ein wahres Juwel der Romanik aus dem 12. Jahrhundert.

Der Hauptaltaraufsatz, ein barockes Kunstwerk aus dem späten 17. Jahrhundert, beherbergt in seiner Mitte die romanische Marienfigur Santa María La Real mit dem Jesuskind auf dem linken Knie.

Der Chor aus dem frühen 16. Jahrhundert ist im Stil der Katholischen Könige gehalten, das heißt, er stammt aus der Übergangszeit zwischen Spätgotik und Renaissance. Das Chorgestühl aus Nussbaumholz ist ein Meisterwerk spätgotischer Schnitzkunst. Der Stuhl des Abtes ist mit einer bemalten Figur des Königs García verziert.

Mit dem Bau des Kreuzgangs wurde zu Beginn des 16. Jahrhunderts begonnen. Er ist als „Kreuzgang der Ritter“ bekannt und diente während mehrerer Jahrhunderte als Grabstätte zahlreicher Adeliger. Besonders sehenswert ist das Grab von Diego López de Haro mit seiner liegenden Skulptur aus dem 13. Jahrhundert und zu seinen Füßen der Sarkophag seiner Gattin Doña Toda Pérez de Azagra. Die harmonische Mischung verschiedener Stilrichtungen, wie zum Beispiel der spätgotische Stil der Gewölbe und der platereske Stil des Maßwerks, macht diesen Kreuzgang zu einem überraschenden architektonischen Werk, das Sie unbedingt besichtigen sollten.